【人体健康保护伞】二氢杨梅素(详解)

11/25/2020 1:44:51 PM 举报


二氢杨梅素,多提取自葡萄科蛇葡萄属的一种木质藤本植物,也有用拐枣提取,其中主要活性成分为黄酮类化合物,此类物质具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤、消炎等多种奇特功效;而二氢杨梅素是较为特殊的一种黄酮类化合物,除具有黄酮类化合物的一般特性外,还具有解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率等作用。是保肝护肝,解酒醒酒的良品。


简介

中文名称:二氢杨梅素 [1] 

中文同义词:二氢杨梅素;白蔹素;(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并二氢吡喃-4-酮;二氢杨梅素(标准品) [1] 

英文名称:Dihydromyricetin [1] 

英文同义词:AMPELOPSIN;DIHYDROMYRICETIN;(2r-trans)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benz;,(2r-trans)-;2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on;3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-2,3-dihydroflavanonol;3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-flavanon;ampelopsin(flavanol) [1] 

CAS号:27200-12-0 [2] 

分子式:C15H12O8 [1] 

分子量:320.25 [1] 

Mol文件:27200-12-0.mol [1] 


制备

(1)将固体氢氧化钠加入搅拌槽,搅拌下加水配制成160g/L左右的溶液,然后再于搅拌下按六氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1∶(2.5~2.6)的比例,将六氯苯加入碱液中,搅拌均匀后用泵送入高压水解釜中。搅拌升温至釜内压力达2.0MPa时,停止加热,由于反应放热,反应釜内温度会自动升至230℃,釜内压力达2.55MPa。保持230℃反应20min,水解即完成。然后泄压出料,冷却结晶,过滤即得鳞片状固体五氯酚钠 [1] 

(2)将五氯酚钠加入反应釜,搅拌下加入31%的盐酸进行酸化,酸化温度保持在80~90℃。酸化结束后,产物经水洗、过滤、干燥即得产品。 [2] 


物理性质

成分分类: 黄酮类

分子量:320.25

分子式:C15H12O8

外观:白色或类白色粉末

本品为白色针状结晶(乙醇),易溶于热水,热乙醇及丙酮,溶于乙醇、甲醇,极微溶于醋酸乙酯,不溶于氯仿、石油醚


化学性质

Microherb研究表明二氢杨梅素热稳定性较好,但随着温度的升高大于100℃二氢杨梅素会发生不可逆的氧化反应。二氢杨梅素在中性和偏酸性条件下稳定。


作用

二氢杨梅素为葡萄属植物藤茶的提取物,是藤茶中的主要活性成分黄酮类化合物,此类物质具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤、消炎等多种奇特功效;而二氢杨梅素是较为特殊的一种黄酮类化合物,在解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、抗高血压、抑制体外血小板聚集和体内血栓的形成、降低血脂和血糖水平,提高SOD活性以及保肝护肝等方面具有特殊功效。

抗菌作用:药理实验表明,二氢杨梅素对枯草芽胞杆菌、金黄色葡萄球菌沙门菌、大肠埃希菌、产气杆菌啤酒酵母、黏红酵母青霉黑曲霉黄曲霉毛霉根霉均有抑菌作用, 尤其对革兰阳性、革兰阴性球菌或杆菌作用明显 。

对血糖、血脂的调节作用:小鼠灌胃药理实验表明二氢杨梅素能明显抑制由四氧嘧啶肾上腺素链脲霉素等诱导的小鼠血糖升高,同时升高血清胰岛素水平, 胰腺组织中淋巴细胞浸润明显减少、炎症反应明显减轻, 胰岛数目明显增加。二氢杨梅素对链脲霉素诱导的高血糖大鼠血清三酰甘油( TG) 含量有降低作用, 对血清总胆固醇( TC) 、高密度脂蛋白胆固醇( HDL2C) 含量无明显影响。

护肝作用:二氢杨梅素对体外培养的大鼠肝细胞四氯化碳中毒性损伤、D2半乳糖胺脂多糖诱导的小鼠肝损伤有显著的保护作用。二氢杨梅素能保护肝脏,加速乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低其对肝细胞的损害。此外,二氢杨梅素能够改善肝细胞损伤引起的血清乳酸脱氢酶活力增加,抑制肝性M细胞胶原纤维的形成,从而起到保肝护肝的作用,大幅度降低乙醇对肝脏的损伤,使肝脏正常状态迅速得到恢复。Microherb试验证明,二氢杨梅素可以保护肝脏,加速乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低对肝细胞的损害。二氢杨梅素起效迅速,并且作用持久,是保肝护肝解酒醒酒的良品。

抗氧化作用:纯度为98%的二氢杨梅素, 能明显抑制大鼠心肌、肝和脑组织匀浆中丙二醛(MDA)的生成, 并随二氢杨梅素浓度增加而抑制MDA生成的作用增加,含量99 %的二氢杨梅素对试验系统中二苯三硝基苯肼(DPPH) 自由基的清除率。二氢杨梅素能明显抑制油脂中MDA的生成, 随二氢杨梅素纯度(60 %~90 %) 增加抗氧化作用增强; 对动物油和植物油均有很强的抗氧化作用。

抗肿瘤作用:近几年的抗肿瘤药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有比较强的抗癌作用。体外内抗肿瘤作用研究发现该化合物可以通过抑制肿瘤血管生长、调节增强细胞免疫功能等作用达到提高肿瘤治疗效果和改善病人生命体症的目的,在白血病和鼻咽癌等肿瘤模型试验研究中都显示有明显的抑瘤作用。

显齿蛇葡萄又称藤茶,是民间的传统用药,曾被广泛用于治疗皮肤病、疖肿骨髓炎、急性淋巴炎等感染性疾病。二氢杨梅素广泛应用于治疗呼吸道感染酒精中毒的中成药制剂,如片剂、 胶囊、冲剂。近几年的抗肿瘤药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有较强的抗癌作用。二氢杨梅素的研究已在制备抗白血病及鼻咽癌药物的应用领域取得了发明专利授权。已做为一类新药准备进入临床试验阶段。中药新药蛇葡萄素注射液的开发有望为广大的白血病、鼻咽癌患者提供一种新的治疗药物。Microherb完成了藤茶提取物(显齿蛇葡萄总黄酮)和二氢杨梅素提取及其纯化技术,且完成了相关的毒理性实验和功效研究,并以二氢杨梅素为功效添加成分研制了的速溶茶显齿蛇葡萄总黄酮含片、二氢杨梅素解酒保肝胶囊等保健食品。


植物介绍

显齿蛇葡萄Ampelopsis grossedentata(Hand-Mazz)WT Wan

藤茶属葡萄科蛇葡萄属,又称藤茶、长寿藤等,木质藤本,植物体全部无毛;卷须二分叉,长可达12cm。叶为二回羽状复叶,长可达21cm,小叶9~15片,最下羽片有小叶3片;枝顶部叶为一回羽状复叶;小叶草质或薄纸质,长椭圆形、卵形、菱状狭卵形或披针形,长2.5~7cm,宽1~3cm,顶端渐尖或急尖,基部楔形或宽楔形,边缘有粗锯齿,上面绿色,下面淡绿色,幼叶略带紫红色;叶柄长1.5~3cm,枝上部叶几无柄,顶生小叶具柄,侧生小叶无柄,稍偏斜。聚伞花序与叶对生;总花梗长3~5cm;花小,黄绿色;花萼浅杯状,花瓣5片,长圆形;雄蕊5枚;花盘浅杯状。浆果近球形,直径7~10mm。花期6~9月,果期7~11月。采收时间为4~8月份。

产地生源:湖南、云南、广西、广东、江西、贵州、湖北、福建(南靖、上杭、龙岩、连城、长汀永安、三明、沙县宁化、建宁、南平建瓯建阳武夷山、浦城、顺昌、光泽)等海拔400~1300米的山地灌丛中、林中、石上、河边。

化学成分: 主要含有二氢杨梅素 ( ampelopsin/ dihydromyricetin ) 、杨梅素( myricetin )、皮素(quercetin)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-5-O-β–D-glucoside) 、花旗松素( taxifolin)、洋芹苷(apiin)等黄酮类物质 其主要成分为:二氢杨梅素。

提取部位:叶。

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